Después de una actuación descollante en el inicio del proceso Independentista de su Patria, El Libertador Simón Bolívar, con la participación en unos cuantos acontecimientos que enaltecieron su nombre como militar. En uno de ellos lo constituyó la actuación brillante en la conducción triunfante de la Campaña Admirable en 1813 desde Cartagena hasta Caracas. Luego de recibir la honrosa designación El Libertador de Venezuela, por las municipalidades de Mérida y Caracas respetivamente 1813, acaecieron varios sucesos que alteraron la consolidación de la Gesta Emancipadora, iniciada en 1810. Entre lo más destacados fueron: el desastre la Campaña Patriota, la pérdida de la II República en 1814, lo del exilio de él y de muchos jefes Patriotas. Su primer exilio, fue a Curazao 1812 y el segundo 1815 desde Cartagena a Jamaica el 10 de mayo de 1815, como consecuencia de muchas disensiones internas con líderes Neogranadinos. De ahí pasó a Haití, en Los Cayos de San Luis, el 24 diciembre de 1815. Enseguida se trasladó a Puerto Príncipe y tuvo una entrevista el 2 de enero de 1816 con el Presidente Alejandro Petión, quién le ofreció un gran apoyo para iniciar la empresa liberadora de Venezuela.
Al serle conferido el Poder Supremo, por parte de una Asamblea de los principales jefes refugiados venezolanos y Neogranadinos, el 7 de febrero de 1815 El Libertador preparó la expedición contra su país. El Presidente Haitiano le suministró una ayuda contentiva de 6.000 fusiles, víveres, municiones, una imprenta, el flete de varias goletas y una cuantiosa suma de dinero. Con todo ese apoyo el líder caraqueña exiliado preparó una flota de 7 goletas, las cuales denominó: Bolívar, General Piar, General Mariño, Constitución, Brion, Félix y conejo. La expedición zarpó el 31 de marzo de 1816. Entre sus integrantes notables se contaban: Santiago Mariño, Manuel Piar, Francisco Antonio Zea, Gregor Macgregor, Bartolomé Salón, Pedro León Torres, Pedro María Freites, Carlos Soublette, Manuel Valdéz, Diego Ibarra, Juan Bautista Bideau, Carlos Chambelain, Pedro Briceño Méndez, Juan Baillío, Carlos Eloy Demarquet, Renato Belluche, Henry Ducoudray Holstein, entre otros.
La expedición tuvo el recorrido siguiente: salió del Puerto de los Cayos, pasó a la isla de Beata, siguió hasta la costa meridional de la hoy República Dominicana, el 19 abrilde 1816 arribaba a la Isla de Vieques cerca de las Costas de Puerto Rico, siguió a la islita Holandesa de Saba y desde allí se dirigió hacia la Isla de Margarita, Venezuela y entabla batalla el 2 de mayo de ese año, antes de llegar a la misma el combate naval de los Frailes, donde la escuadrilla de Luis Brión triunfa y captura el bergantín español El Intrépido y la Goleta Rita. Al suelo de la isla de Margarita llegan el3 de mayo 1816 y a los pocos días una asamblea dirigida por el general Juan Bautista Arismendi ratifica los poderes especiales conferidos a Simón Bolívar en Los Cayos. Las fuerzas expedicionarias llegan a Carúpano, luego de desembarcar el jefe de la expedición, proclamó la abolición de la esclavitud en Venezuela el 2/06 /1816 y enseguida continúa a Ocumare de la Costa.
A pesar de los reveses padecidos por El Libertador y su fuerza bajo su mando de Ocumare, la Expedición de los Cayos tiene una importancia histórica trascendental, pues ella permitió que los jefe Patriotas Santiago Mariño, Manuel Piar y José Francisco Bermúdez iniciaran la liberación del territorio oriental del país y asimismo toleró que Macgregor, Carlos Soublette y otros destacados jefes patriotas se internaran con vigor en la geografía de la república para consolidar definitivamente el triunfo de las Fuerzas Libertadoras en la ex Colonia Española.
La importancia histórica de la expedición de los Cayos, radica que a través de una campaña naval victoriosa fue posible la creación de la III República y por supuesto la Liberación de Venezuela del yugo colonial español. Además, facilitó desquitarse de las derrotas ante los realistas del año anterior, abandonar el exilio padecido en Haití y lo más trascendental fué encender la combatividad para la emancipación del país. Por eso, los historiadores y grandes personajes del acontecer nacional, califican y consideran esta hazaña expedicionaria la antesala de nuestra Liberación y un significativo legado para la clase política y militar de nuestra República. Como una remembranza a ese acontecimiento militar histórico, las 7 goletas participantes en esa odisea, están representadas en el Escudo y en su Pabellón de Proa. Después de esta campaña liberadora por mar, la influencia de España en las antiguas Colonias Americanas y por último en 1823 la Batalla Naval del Lago de Maracaibo, demostró la importancia y estrategia de control de las vías marítimas para derrotar al Imperio Español en su afán de expansión conquistadora. Sin embargo el colonizador de ultramar mantuvo su dominio en Puerto Rico y Cuba unos cuantos años, hasta que esas Repúblicas lograron su independencia.
Al conmemorarse la efeméride de la Expedición de los Cayos, los venezolanos estamos en mora con el legado de nuestro Libertador Simón Bolívar y demás preclaros héroes de esa expedición liberadora, al coadyuvar esfuerzos y diferencias para alcanzar, a lo último dar el zarpazo definitivo y así comenzar desde entonces los preparativos y estrategias que los condujeron a la Independencia de Venezuela 24 de junio de 1821.
